מבוא מקיף

3,4-Dihydro-2H-pyran (DHP, CAS 110-87-2) הוא הטרומחזור מכיל חמצן בעל שישה איברים בשימוש נרחב בכימיה אורגנית סינתטית כמגיב הגנה סלקטיבי לאלכוהול. כאשר מטופלים בכמות קטליטית של חומצה, DHP מגיב בקלות עם תרכובות המכילות הידרוקסיל (ROH) ליצירת אתרים טטרהידרופירניל (THP), מה שהופך קבוצות הידרוקסיל אינרטיות בתנאים בסיסיים או נוקלאופיליים.

השינוי הזה הוא מרכזי בסינתזה-רב-שלבית של תרופות, מוצרים טבעיים וחומרים פונקציונליים, המאפשרת תגובתיות סלקטיבית ושמירה על פונקציות רגישות. הגנה על בסיס DHP- הפיכה ונקייה-ניתן לפצל בצורה חלקה קבוצות THP תחת הידרוליזה חומצית קלה כדי ליצור מחדש את האלכוהול החופשי.

פרטי המוצר

שם המוצר	DHP להגנה מקבוצת הידרוקסיל
CAS מס.	110-87-2
מילים נרדפות	DHP
נוסחה מולקולרית	C₅H₈O
קוד HS	2932999099
נוסחה מבנית

מִפרָט

פריטים	תֶקֶן
הוֹפָעָה	נוזל שקוף חסר צבע
טוהר (%)	גדול או שווה ל-98.5
לחות (%)	פחות או שווה ל-0.25
THP(%)	1.3 מקסימום
צפיפות (g/cm³)	0.922

שימוש ותפקוד ליבה של DHP בהגנה על אלכוהול

(ריאגנט מפתח למיסוך הידרוקסיל בכימיה סינתטית)

הגנת קבוצת הידרוקסיל באמצעות היווצרות אתר THP:

בנוכחות חומצה (למשל, p-TsOH, HCl), DHP מגיב עם אלכוהולים ליצירת אתרים THP.

קבוצת הגנה זו מייצרת קבוצות הידרוקסיללא-תגובתילבסיסים, חומרים מחמצנים ואורגנו-מתכתיים.

אתרים של THP הםיציב בתנאים בסיסיים ונוקלאופיליים, מה שהופך אותם לאידיאליים עבור זרימות עבודה מורכבות של סינתזה.

הסרת הגנה קלה:

קבוצת THP מוסרת בקלות על ידי חומצה מימית עדינה (למשל, 1% HCl או חומצה אצטית), ומשחזרת את קבוצת ההידרוקסיל המקורית בנאמנות גבוהה.

אין צורך בתנאים קשים או ריאגנטים מיוחדים.

יישומים בסינתזה מרובה שלבים:

סינתזה פרמצבטית: למשל, סטרואידים, אנטיביוטיקה, אנטי-רטרו-ויראליים

כימיה של פפטיד ואלכוהול אמינו

הגנה על פחמימות: מיסוך הידרוקסיל סלקטיבי בסוכרים

סינתזה כוללת של מוצר טבעי

כושר ייצור

34-Dihydro-2H-pyran

אישורי בטיחות-מלאים

3.4-Dihydro-2H

יישומי מוצר מומלצים

הגנה על אלכוהולים ראשוניים ומשניים בתוצרי ביניים פרמצבטיים
סינתזה של אלכוהולים מוגנים ב-THP- לפיתוח תרופות
סינתזה כוללת של תרכובות טבעיות מורכבות
כימיקלים עדינים וכימיה של חומרים מיוחדים
הגנה על שרשרת צד פפטיד ופחמימות הידרוקסיל

השוואה של DHP בהגנה על אלכוהול

פָּרָמֶטֶר	דרגת מעבדה DHP	DHP בדרגה תעשייתית
טוהר (%)	גדול או שווה ל-98	97–98
זיהומי גליקול	<0.1%	0.2–0.5%
רֵיחַ	כמו אתר עדין-	ריח חזק יותר
הַתאָמָה	אנליטי, מו"פ	שימוש בקנה מידה- של ייצור
מתכות כבדות	<1 ppm	מְבוּקָר

שאלות נפוצות

ש: מדוע משתמשים ב-DHP להגנה על אלכוהול?

ת: DHP יוצר אתרי THP המונעים מקבוצות הידרוקסיל להתערב בתגובות סינתטיות, במיוחד בתנאים בסיסיים או נוקלאופיליים.

ש: כיצד אוכל להסיר קבוצת THP לאחר הגנה?

ת: השתמש בחומצה מימית מדוללת (למשל, 1% HCl או חומצה אצטית). הסרת ההגנה מתונה, נקייה ויעילה.

ש: האם ניתן להשתמש ב-DHP עבור אלכוהולים משניים?

ת: כן, גם אלכוהול ראשוני וגם משני מגיבים היטב עם DHP ויוצרים אתרים של THP.

ש: האם ההגנה הפיכה?

ת: כן, זה אחד היתרונות המרכזיים של DHP-הוא מציע הגנה זמנית וסלקטיבית.

מִפרָט

פריטים	תֶקֶן
הוֹפָעָה	נוזל שקוף חסר צבע
טוהר (%)	גדול או שווה ל-98.5
לחות (%)	פחות או שווה ל-0.25
THP(%)	1.3 מקסימום
צפיפות (g/cm³)	0.922